Тема: Альдегиды и карбоновые кислоты (§2 карбоновые кислоты. Вопросы)
Условие задачи полностью выглядит так:
| №3. Как изменяются свойства водородных атомов гидроксильных групп в ряду веществ; одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты? Почему?
|
Решение задачи:
ответ. рассмотрим для наглядности в качестве примеров этиловый спирт, этиленгликоль, фенол и уксусную кислоту:
в молекуле этилового спирта гидроксильная группа связана с этильным радикалом сн3сн3. в молекуле этиленгликоля ко второму атому углерода также присоединена гидроксильная группа. у атома кислорода электроотрицательность больше, чем у атома углерода, поэтому атом кислорода второй гидроксильной группы оттягивает на себя электроны от атома углерода. в результате этот эффект оттягивания электронной плотности по цепочке передается к атому кислорода первой карбоксильной группы (на рисунке изображено стрелками), и электроны от атома водорода смещаются к атому кислорода.
в результате связь о-н становится более полярной и легче разрывается (естественно, влияние гидроксильных групп взаимно: точно так же первая гидроксильная группа увеличивает кислотность второй).
в молекуле фенола гидроксильная группа соединена с ароматическим кольцом, которое обладает свойством притягивать электроны. поэтому связь о-н в фенолах более полярна, чем в спиртах, и легче разрывается.
в молекулах карбоновых кислот гидроксильная группа соединена с карбонильной группой с=о. атом кислорода карбонильной группы оттягивает на себя электроны от атома углерода, который, в свою очередь, оттягивает электроны от атома кислорода гидроксильной группы. наконец, атом кислорода оттягивает к себе электроны от атома водорода. в результате связь о-н становится более полярной и легко разрывается. в молекуле кислоты атомы кислорода карбонильной и гидроксильной групп соединены с одним атомом углерода, поэтому этот эффект смещения электронов проявляется очень сильно и в карбоновых кислотах связь о-н разрывается легче всего.
таким образом, в ряду: спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты, - возрастает легкость разрыва связи о-н в гидроксильной группе, то есть увеличивается подвижность атома водорода гидроксильной группы.
|
Задача из главы Альдегиды и карбоновые кислоты по предмету Химия из задачника Химия 10, Рудзитис, Фельдман (10 класс)
Если к данной задачи нет решения - не переживайте. Наши администраторы стараются дополнять сайт решениями для тех задач
и упражнения где это требуется и которые не даны в решебниках и сборниках с ГДЗ. Попробуйте зайти позже. Вероятно, вы найдете то, что искали :)
|
|
